| 製作年・国 | 2011年・アメリカ |
| 少年映画評価 | Ｂ+ |
| お薦めポイント | もてない少年の奮闘ドタバタコメディ |
| 映画情報など | DVD発売済 （写真はグレッグ役のザカリー・ゴードン君） |
前作の『グレッグのダメダメ日記』と同様に日本未公開作品ですが、DVDは発売されています。前作が意外に良かったので、本作品もすぐに購入。3作目もアメリカでは公開されていますが、残念ながら日本ではDVDも未発売。どうしたものなんでしょう。
前作から1年がたち、7年生（日本では中学1年生に相当）に進級したグレッグ(ザカリー･ゴードン)と親友のロウリー(ロバート･キャプロン)の二人組。学校内での序列は最下層であるが、そんなことは気にせず、また1年間のドタバタ生活が始まります。
グレッグの今年の目標は、転校してきた超美少女をガールフレンドにすること。身の程知らずの目標だったが、やっぱり失敗の連続で、言葉すら交わすことが出来ない。しかしそれより問題は、兄のロドリックからのイジメがエスカレートしてきたこと。
それを見かねた母親が、兄弟が仲よくするためにルールを決めるが、これがまたピント外れで、グレッグにとっては迷惑千万。ある夜、両親が出かけた時に兄が家で勝手に開いたパーティの秘密がもとで、二人は一時は親密になるが、やはり「お前は弟、決して親友にはなれない」。
やがて秘密がバレて、兄弟は罰として祖父が暮すホーム（高齢者施設）で祖父の世話をさせられるが、そこにはなんと、あの転校生の美少女も来ていた。グレッグにはチャンスだったが、兄の横やりでまたご破算。でも最後は、町の芸能コンテストで、一発大逆転をかけて。
競泳用水着をからかわれるとにかく小さなエピソードが満載で、次から次へ話が展開するのは前作以上。そのエピソードが、全てグレッグにとっては大失敗ばかりで、これでもか、これでもか、と自虐的なネタばかり。まあコメディなので、見ている方が落ち込む事はなく、大笑いできるので、これもありですね。
グレッグを演じたザカリー・ゴードン君は、いわゆる美少年ではありませんが、背も低く華奢な少年体型なので、少年俳優として心をくすぐられます。こんな少年俳優をこんなにイジメまくっていいのでしょうか。
マコーレー・カルキン君の「ホーム・アローン」シリーズでは、泥棒がメタメタにされますが、本作では、この泥棒役のように、グレッグ少年が次々と酷い目にあいます。（少年SMがお好きな方にはたまらないかも）
それでもめげず、いつも前向きに生きて行くグレッグ少年は、ある意味アメリカ人の意気を表しているのでしょうか。前にも書きましたが、日本でも「あばれはっちゃく」などの元気少年がいました。また日本のテレビや映画で、こんな少年達が活躍する日が来ることを祈っています。
最後にちょっと補足。アメリカの高齢者の施設について。
もちろん超格差社会のアメリカですから、富裕層だけの話ですが、ある程度の年齢になると、自ら自発的に、高齢者施設（マンションのような個室）で余生を過ごされるようです。
日本ですと、姨捨山に捨てたような後ろめたさが残るのですが、向こうでは、施設も明るく、高齢者たちも元気なように思いました。そういえば映画「コクーン」は、施設の高齢者たちが宇宙人と交流する話でした。
トイレで下着一つで奮闘。
ロウリーとグレッグ。最後は大成功（参考〜こちらも見て下さい）第1作『グレッグのダメダメ日記』